Notes OpenSSL

Voir aussi les implémentations : FIXME2

LibreSSL (fork d'OpenSSL par BSD)

GnuTLS

miTLS

Voir :

https://www.redhat.com/en/blog/6-openssl-commands

Voir aussi :

https://www.feistyduck.com/library/bulletproof-tls-guide/

https://docs.ansible.com/ansible/2.9/modules/list_of_crypto_modules.html

Général

Get the location of your openssl files

openssl version -d

Sécurité - Cipher suite

Il est recommandé de désactiver ces suites de chiffrement afin d'opter pour des suites de chiffrement robustes, en évitant d'utiliser des algorithmes tels que DES, RC4, MD5 et une taille de clé ECDH >= 256 bits ou DH >= 2048.

Il est recommandé de n'accepter que le protocole TLSv1.2 ou de désactiver les algorithmes utilisant le mode CBC. (et ECB)

La conformité standard de protection des données de secteur de carte de paiement (norme PCI DSS) exige des chiffrements CBC d'être désactivés.

Tester TLS / SSL

Liens :

https://testssl.sh/

LibreSSL

Vous pouvez compiler LibreSSL, la réécriture d'OpenSSL nettoyé par l’équipe d'OpenBSD Ça compile très bien sous Debian. L'exécutable s'appelle toujours openssl. Par défaut il s'installera dans /usr/local/ donc aucun pb, ça ne va pas cassez votre Debian.

A voir également pour les curieux la lib gnurl lié au projet GNUnet. Une réécriture de curl avec GnuTLS à la place d'OpenSSL.

Autre

Quelles versions de SSL/TLS sont prises en charge par ma version d'OpenSSL ?

openssl s_client -help 2>&1 > /dev/null | egrep "\-(ssl|tls)[^a-z]"

Pour chiffrement de fichier voir scrypt

Voir SSL/TLS - Benjamin Sonntag Il était une fois Internet https://www.youtube.com/watch?v=7SEp9C1aBFE

SSL Config Generator Generateur de conf pour Gninx, Apache, HAProxy… https://mozilla.github.io/server-side-tls/ssl-config-generator/

Pour se s’amplifier la vie, alias bash à OpenSSL https://certsimple.com/blog/openssl-shortcuts

gnutls-cli-debug gnunet.org sslscan --no-failed gnunet.org

Voir aussi sslscan

http://www.unilim.fr/pages_perso/olivier.ruatta/CRYPTO/TP1openssl.pdf

http://perso.crans.org/~raffo/docs/openssl-qref.pdf

https://www.madboa.com/geek/openssl/

http://kb.paessler.com/en/topic/58793-how-to-get-a-godaddy-ssl-certificate-running-with-prtg

openssl s_client -connect host:443 -servername www.test.fr -cert cert_and_key.pem -key cert_and_key.pem -state -debug
openssl enc -bf -in fichier.txt -out fichier.txt.enc -pass file:key.txt
openssl enc -d -bf -in fichier.txt.enc -out fichier.txt -pass file:key.txt
nmap --script ssl-enum-ciphers www.test.fr

Emprunte / Hash d'un certificat

$ openssl s_client -connect gnunet.org:443 </dev/null | openssl x509 -fingerprint | grep Fingerprint
depth=3 C = DE, O = Deutsche Telekom AG, OU = T-TeleSec Trust Center, CN = Deutsche Telekom Root CA 2
verify error:num=19:self signed certificate in certificate chain
verify return:0
DONE
SHA1 Fingerprint=9E:F2:A0:31:77:42:B6:0E:92:D0:9D:C7:1A:C3:DF:1C:9D:D3:CB:DC

ou

gnutls-cli --print-cert acme.fr </dev/null |certtool -i

Vérifier la chaîne de certification

gnutls-cli --print-cert acme.fr </dev/null |certtool -e

Connaître la date d'expiration d'un certificat

$ openssl s_client -connect gnunet.org:443 </dev/null 2>/dev/null| openssl x509 -enddate -noout
notAfter=Feb 12 00:00:00 2019 GM

ssl-cert-check s'appuie sur OpenSSL mais ne gère pas le SNI (Server Name Indication, RFC 6066) Voir

http://www.bortzmeyer.org/tester-expiration-certifs.html

http://prefetch.net/code/ssl-cert-check

http://prefetch.net/articles/checkcertificate.html

$ ./ssl-cert-check -s gnunet.org -p 443
Host Status Expires Days
----------------------------------------------- ------------ ------------ ----
gnunet.org:443 Valid Feb 12 2019 1371

http2

Voir aussi :

nghttp2-client

h2load

$ echo -n|openssl s_client -connect www.acme.fr:443 -nextprotoneg NULL
CONNECTED(00000003)
Protocols advertised by server: h2, http/1.1
...
Next protocol: (2) NULL

nmap --script=tls-nextprotoneg -p 443 www.acme.fr
openssl s_client -connect www.acme.fr:443 -nextprotoneg "h2"

GnuTLS

$ gnutls-cli-debug gnunet.org
Checking for SSL 3.0 support... no
Checking whether %COMPAT is required... no
Checking for TLS 1.0 support... yes
Checking for TLS 1.1 support... yes
Checking fallback from TLS 1.1 to... N/A
Checking for TLS 1.2 support... yes
Checking whether we need to disable TLS 1.2... N/A
Checking whether we need to disable TLS 1.1... N/A
Checking whether we need to disable TLS 1.0... N/A
Checking for Safe renegotiation support... no
Checking for Safe renegotiation support (SCSV)... no
Checking for HTTPS server name... not checked
Checking for version rollback bug in RSA PMS... dunno
Checking for version rollback bug in Client Hello... no
Checking whether the server ignores the RSA PMS version... yes
Checking whether the server can accept Hello Extensions... yes
Checking whether the server can accept HeartBeat Extension... no
Checking whether the server can accept small records (512 bytes)... yes
Checking whether the server can accept cipher suites not in SSL 3.0 spec... yes
Checking whether the server can accept a bogus TLS record version in the client hello... yes
Checking for certificate information... N/A
Checking for trusted CAs... N/A
Checking whether the server understands TLS closure alerts... yes
Checking whether the server supports session resumption... yes
Checking for anonymous authentication support... no
Checking anonymous Diffie-Hellman group info... N/A
Checking for ephemeral Diffie-Hellman support... yes
Checking ephemeral Diffie-Hellman group info... N/A
Checking for ephemeral EC Diffie-Hellman support... yes
Checking ephemeral EC Diffie-Hellman group info...
Curve SECP256R1
Checking for AES-128-GCM cipher support... yes
Checking for AES-128-CBC cipher support... yes
Checking for CAMELLIA-128-GCM cipher support... no
Checking for CAMELLIA-128-CBC cipher support... yes
Checking for 3DES-CBC cipher support... yes
Checking for ARCFOUR 128 cipher support... no
Checking for MD5 MAC support... no
Checking for SHA1 MAC support... yes
Checking for SHA256 MAC support... yes
Checking for ZLIB compression support... no
Checking for max record size... no
Checking for OpenPGP authentication support... no

SMTP (StartTLS)

openssl s_client -tls1 -starttls smtp -crlf -connect smtp.acme.fr:25

Liste des courbes elliptiques disponibles

openssl ecparam -list_curves

Perf

openssl speed
gnutls-cli --benchmark-ciphers